ΣΑΝ ΣΗΜΕΡΑ 25 Ιουνίου 1998, βγαίνουν στην αγορά τα Windows 98, τρία χρόνια μετά τον προκάτοχό τους  Windows 95, που αποτελούσε και το πρώτο θεαματικό άλμα στο περιβάλλον χρήσης του λειτουργικού συστήματος Windows της Microsoft. Όπως και τα Windows 95, έτσι και τα 98, ήταν ένα υβριδικό 16/32bit λειτουργικό σύστημα που «πατάει» πάνω στο MS DOS. Τα βραχύβια Windows 98 θα τα διαδεχτεί η έκδοση SE(Second Edition) μόλις ένα χρόνο αργότερα και στη συνέχεια τα αποτυχημένα Me το 2000. Η Microsoft διατήρησε την υποστήριξη στην εν λόγω έκδοση των Windows έως τον Ιούλιο του 2006.

Αν και η πρώτη παρουσίαση των Windows 98 ήταν επεισοδιακή, με την εμφάνιση της γνωστής «Blue Screen of Death«, κατά τη διάρκεια του demo των δυνατοτήτων του συστήματος Plug and Play, τα Windows98 αποτέλεσαν μία σημαντική αναβάθμιση των 95 και απέδιδαν με πολύ μεγαλύτερη σταθερότητα. Ειδικά στην έκδοση SE, όπου και επιλύθηκαν αρκετά μικροπροβλήματα της αρχικής.

Τα Windows98 παρουσίαζαν πολύ καλύτερη υποστήριξη στα συστήματα δίσκου IDE και SCSI, στη διαχείριση συσκευών USB, ενώ υποστήριζαν εγγενώς τη θύρα AGP (Accelerated Graphics Port) και αναπαραγωγή DVD. Τα Windows 98 ήταν η τελευταία έκδοση που συνοδευόταν από αυτόνομο MS DOS. Επιπλέον, ενσωμάτωναν μία σειρά χαρακτηριστικών διευκόλυνσης για απλούς και μεγαλύτερης ηλικίας χρήστες, όπως για παράδειγμα ο «μεγεθυντικός φακός«. Έως και το 2006, οπότε έληξε η υποστήριξη της Microsoft, τα Windows 98 ενισχύθηκαν με όλες τις νεότερες εφαρμογές της, μεταξύ των οποίων το DirectX έως και την έκδοση 9.0c (από 5.2), Internet Explorer 6, Office XP, Media Player 9, Media Encoder 7.1, MSN Messenger 7 κ.α.

Τα Windows98 ήταν σημαντικά εξελιγμένα, σε σχέση με τον προκάτοχό τους, για χρήση από φορητούς υπολογιστές.