ΣΑΝ ΣΗΜΕΡΑ 24 Aυγούστου 1995, δίπλα στην κυκλοφορία των Windows 95, ξεκινά τη λειτουργία της η υπηρεσία Microsoft Network, ή αλλιώς MSN. Το πρώτο δίκτυο online υπηρεσιών της Microsoft, που περιλάμβανε μία σειρά ιστοσελίδων και web services, με σημαντικότερα τα Hotmail και MSN Messenger.

Η Microsoft επιδίωξε σκόπιμα την ταύτιση των δύο προϊόντων της, αν και στην πρώτη έκδοση των Windows 95 δεν περιλαμβανόταν ο Internet Explorer (ΙΕ) στη βασική εγκατάσταση, παρόλο που η έκδοση 1.0 ήταν ήδη διαθέσιμη. Η έκδοση 2.0 του ΙΕ θα μπει στο πρώτο Service Pack έξι μήνες αργότερα. Στην αρχική του εκείνη μορφή το MSN στόχευε στο αντίστοιχο πακέτο υπηρεσιών της AOL (American OnLine), με τα στοιχεία του να παρουσιάζονται σε μορφή εικονιδίων μέσα στους φακέλους συστήματος των Windows 95. Στο πέρασμα του χρόνου, το MSN θα αποκτήσει κάτω από την ομπρέλα του πολύ περισσότερα ειδικευμένα sites και υπηρεσίες, ενώ το 2005 η Μicrosoft θα προχωρήσει σε μία μεγάλης κλίμακας αναδιοργάνωση υπηρεσιών και εφαρμογών, κάτω από το γενικό τίτλο Windows Live.

Το Windows Live, ως μετεξέλιξη του MSN, περιλάμβανε υπηρεσίες ημερολογίου (Calendar), συγχρονισμού συκευών (Devices). δωρεάν webmail (Outlook.com), ατζέντα (People) και υπηρεσία online κρυπτογραφημένης αποθήκευσης (Skydrive). Είναι φανερό ότι η Microsoft ακολούθησε τη συνταγή της Google, προσπαθώντας κι αυτή με τη σειρά της να συγχωνεύσει την καθημερινή λειτουργία του προσωπικού υπολογιστή με τη χρήση του Διαδικτύου, ρίχνοντας τα σύνορα μεταξύ των δύο. Έτσι, υπήρξαν υπηρεσίες δημιουργίας κοινωνικών ομάδων και συζητήσεων (Groups), καθώς και πολυάριθμα plug-ins είτε από την ίδια τη Microsoft, είτε από άλλους προγραμματιστές. Ωστόσο, η Microsoft άργησε να υιοθετήσει τη νέα φιλοσοφία χρήσης του υπολογιστή με αποτέλεσμα να μην καταφέρει ποτέ να πλησιάσει σε δημοφιλία την Google. Επιπρόσθετα, της ήταν αδύνατο να απομονώσει εντελώς τις διαδικτυακές υπηρεσίες από το δικό της (εμπορικό) λειτουργικό σύστημα. Στην κορύφωσή του, το Windows Live χρησιμοποιούνταν από 330 εκατομμύρια χρήστες, παγκοσμίως.

Με την έλευση των Windows 8, η συγχώνευση των υπηρεσιών και λειτουργιών γίνεται πλέον στο επίπεδο του dekstop του υπολογιστή. Κατά συνέπεια έπαψε η ανάγκη ύπαρξης του Windows Live σαν ξεχωριστή οντότητα και από τον Αύγουστο του 2012 σταμάτησε η χρήση της ονομασίας και του λογότυπου του, έχοντας «μετακομίσει» πλέον οι υπηρεσίες στην τελευταία έκδοση του λειτουργικού συστήματος.